La suggestiva Piazzetta costituiva il cortile dell' antico Ospedale di S.Anna, edificato nel XV secolo, per volere del vescovo Giovanni Tavelli Tossignano ed opera del "maestro" Pietrobono Brasatola , su un preesistente convento di frati armeni. Il complesso ospedaliero venne ristrutturato in stile neoclassico da Antonio Armanini nel 1824 e la struttura rimase adibita a nosocomio sino all'inizio del XX secolo. Negli anni '30 si realizzò il progetto di "sventramento" di Carlo Savonuzzi che, per l'apertura di via Boldini fra l'ospedale e Palazzo Roverella - Magnanini, fece demolire alcuni edifici adibiti a sale di degenza . Si salvò ad ovest l'antico chiostro contornato da colonne ottogonali, a nord il monumentale portale d'ingresso all'ospedale, con la cella dove venne ospitato fra il 1579 ed il1586 il Poeta Torquato Tasso ( la stanza si trova in un locale sottostante l'attuale Auditorium) . A sud un loggiato ottocentesco con colonne di recupero. Recentemente la struttura dell'ospedale su via Giovecca è stata restaurata, così il chiostro e la piazzetta che è stata pavimentata in trachite, con un muretto che la separa dalla sede stradale e sette getti d'acqua che costituiscono una fontana ornamentale a fianco del porticato.